Desember 1968, Gacy mengaku bersalah lalu dijatuhi hukuman 10 tahun penjara.
Pada saat bersamaan sang Istri mengajukan petisi cerai, hak asuh terhadap anak mereka, juga tunjangan, yang kemudian disetujui oleh pengadilan. Gacy pun tak pernah melihat istri pertama & anaknya lagi.
Setelah menjalani 2 tahun masa hukumannya, Gacy dibebaskan karena berkelakuan baik.
Pasca bebas, Gacy kembali pindah ke Chicago. Ia mulai mendirikan sebuah perusahaan di bidang kontraktor dan menikah lagi tahun 1972. Namun sayangnya, pernikahan keduanya hanya bertahan 3 tahun.
Setelah bercerai (lagi), Gacy memutuskan untuk bergabung dengan klub badut "Jolly Joker" yang anggotanya secara rutin tampil di acara penggalangan dana dan menghibur anak-anak di rumah sakit.
Ia pun menciptakan karakter badutnya sendiri yang diberi nama "Pogo the Clown".
Dibalik aksi mulia Gacy, rupanya diam-diam dia telah melakukan kejahatan besar sepanjang tahun 1972-1978 tanpa diketahui siapapun.
Yang lebih mengagetkan lagi, ternyata sudah ada 3 laporan mengenai kejahatan yang dilakukan Gacy, tapi entah mengapa polisi tidak mengusutnya.
