Saat tinggal bersama ayah dan ibu tirinya, Sinead kecil memiliki sedikit kebiasaan yang tidak baik, dia pernah mengutil. Karena dianggap menyusahkan keluarganya, dia dikirim ke sekolah reformasi.
Meskipun O'Connor membenci sekolah reformasi, di sanalah dia melakukan kontak pertamanya dengan musik dunia. Seorang guru memperkenalkannya kepada drummer sebuah band lokal. Dan untuk waktu yang singkat O'Connor bekerja dengan band tersebut dan bahkan ikut menulis salah satu single hit mereka.
Setelah satu setengah tahun di sekolah reformasi, O'Connor dipindahkan ke sekolah asrama di Waterford. Tetapi ternyata tak dia tidak betah, dia akhirnya lari kembali ke Dublin, di mana dia mencoba memulai karir musiknya sendiri.
Baca Juga: 5 Misteri yang ada pada Candi Borobudur di Magelang, Jawa Tengah
Di Dublin, Sinead akhirnya bergabung dengan band pub-rock Ton Ton Macoute. Pada tahun 1985, saat bernyanyi bersama grup, O'Connor menarik perhatian label rekaman yang berbasis di London, Ensign Records, yang meminta rekaman demo dari O'Connor. Itulah debut pertamanya.
Segera setelah itu O'Connor menandatangani kontrak dengan label tersebut dan mulai mengerjakan album debutnya, "The Lion and the Cobra", yang dirilis pada tahun 1987 dengan pujian kritis.
Pada Februari 22 tahun 1989, dalam 31st annual Grammy Awards, diantara nominasi untuk vokal dan performance terbaik musik rok, Sianed O'Connor termasuk salah satu diantara penyanyi lainnnya seperti Tina Turner, Pat Benater, Melissa Etheritga dan Toni Child.
Baca Juga: Elon Musk dikecam, jangkauan mobil listrik Tesla tak sesuai fakta, bikin konsumen frustasi
Dalam acara yang dibawakan oleh Billy Crystal itu, oleh Billy, mengumumkan bahwa Sinead O'Connor yang berusia 21 tahun dari Irlandia dengan album pertamanya "The Lion and the Cobra", Sinead mendapat pujian dari Billy.
"Dan ini bukankah bakat biasa,” kata host Billy yang juga disaksikan jutaan orang penonton televisi.
Dia disebut anti lagu pop, namun memory musiknya yang tajam menjadi hit komersial yang mengejutkan akhirnya menjadi emas.
O'Connor kemudian meraih multi platinum pada tahun 1990an dengan lagu yang dibawakan berjudul dalam "Nothing Compares 2 U" yang ditulis Prince.
Lagu itu diputar di mana-mana, di MTV, radio dan televisi yang di dengarkan oleh jutaan manusia di seluruh dunia.
Sinead O'Connor kala itu banyak diprotes politisi Amerika karena dianggap dia seorang anti Amerika. Tudingan ini berawal dari Sinead menyindir bahwa industri musik di Amerika mengenyampingkan musik tertentu yang umumnya mayoritas penyanyinya berkulit hitam. Menurut Sinead hal itu adalah bentuk dari ketidakadilan dalam meramaikan industri musik di dunia.